Guaiacol

Fenoles y éteres Sabores y fragancias farmacéuticas

El guaiacol (2-metoxifenol, o-metoxifenol, metilcatecol, o-hidroxianisol) es el éter monometílico del catecol, un líquido oleoso incoloro a amarillo pálido o un cristal de bajo punto de fusión a temperatura ambiente con un aroma ahumado, picante y herbal característico. Es una sustancia química fina de fenol-éter ampliamente utilizada con funciones conservantes, antibacterianas y fijadoras combinadas. El producto es ligeramente soluble en agua, fácilmente soluble en etanol, éter, cloroformo y solución de hidróxido de sodio, con un punto de fusión de 26-29℃ y un punto de ebullición de 204-206℃, y puede cumplir con estándares tanto de calidad alimentaria como farmacéutica.

El guayacol se puede preparar haciendo reaccionar catecol con un agente metilante como el sulfato de dimetilo en condiciones alcalinas, o mediante diazotación e hidrólisis de o-anisidina; también se encuentra de forma natural en el alquitrán de madera y la resina de guayac y se puede obtener por extracción y separación. El grupo hidroxilo fenólico es débilmente ácido y puede sufrir formación de sal, eterificación y esterificación; el grupo metoxi actúa como director orto/para para la sustitución electrofílica en el anillo, proporcionando una ruta conveniente para construir varios derivados de anillos de benceno polisustituidos. El producto se oxida y decolora fácilmente en el aire y debe almacenarse sellado, alejado de la luz.

Aplicaciones: Intermedio clave para la síntesis de vainillina y eugenol; intermedio expectorante farmacéutico.