4-Bromometil-1,2-Dihidroquinolina-2-Una

La 4-(bromometil)quinolin-2(1H)-ona (también conocida como 4-bromometil-2-quinolinona, bromometilquinolinona o 4-bromometilcarboestirilo) es un derivado heterocíclico que contiene nitrógeno de la 2(1H)-quinolinona (carboestirilo) que lleva un grupo bromometilo en la posición 4. A temperatura ambiente es un polvo cristalino de color blanquecino a amarillo pálido con un punto de fusión de 255–258 °C, un punto de ebullición de aproximadamente 391,8 °C (a 760 mmHg) y una densidad de aproximadamente 1,542 g/cm³. Es un intermedio farmacéutico de tipo quinolona ampliamente utilizado. El producto es poco soluble en agua y soluble en disolventes orgánicos polares como dimetilsulfóxido (DMSO) y N,N-dimetilformamida (DMF). Es químicamente estable a temperatura y presión normales y cumple con los requisitos de uso tanto de grado farmacéutico como de grado reactivo. El producto es higroscópico y ligeramente irritante; guárdelo sellado, protegido de la luz, en un lugar fresco y seco.

Estructura química

Aplicaciones: En el campo farmacéutico, la 4-(bromometil)quinolin-2(1H)-ona es un material de partida clave para la síntesis de rebamipida (CAS 90098-04-7), un agente protector de la mucosa gástrica. La condensación con reactivos como el acetamidomalonato de dietilo produce ácido 2-amino-3-[2(1H)-quinolinon-4-il]propiónico, el intermedio central de la rebamipida, que luego se acila para dar el ingrediente farmacéutico activo. También sirve como un componente sintético versátil: su bromuro bencílico se puede convertir en una variedad de grupos funcionales, incluidos grupos amino, alcoxi, mercapto y ciano, para la preparación de otras moléculas e intermedios de fármacos basados en quinolonas. En el campo agroquímico, se puede utilizar como materia prima para la síntesis de intermedios agroquímicos como insecticidas y fungicidas. Además, el producto se puede utilizar como estándar de referencia para la calibración cromatográfica en la determinación de impurezas y contenidos relacionados.